A mais notável construção militar da ilha Terceira é o forte de S. Filipe / S. João Baptista construído segundo o traçado do arquitecto militar português João de Vilhena, no final do século XVI e primeira metade do século XVII, por iniciativa do ocupante espanhol.
Dominando as duas baías (Fanal e Angra) isola-se tanto do Monte Brasil corno da cidade. Assim pôde resistir, defendido pela guarnição espanhola e durante meses a fio à restauração política do domínio português, entre 1640/42, contra a própria cidade.
A construção deste castelo iniciou-se em finais de 1592, achando-se ele, já em 1597, em forma de praça cerrada. Tem duas entradas: a porta principal e o portão dos carros. É de destacar o seu portal principal, concluído já por D. João IV. A porta principal é servida por uma ponte de pedra de dez arcos, que parte por cima do fosso. O portão dos carros, que não tem quaisquer ornatos, era especialmente destinado ao serviço de viaturas e gado, só se abrindo, para lhes dar passagem.
 

Vista aérea do Castelo de S. João Baptista

De dentro das Muralhas

O Castelinho começou a edificar-se em 1555, denominando-se Castelo de S. Sebastião.
O Padre Jerónimo Emiliano de Andrade descreve-o assim: “fica situado a Este da baía de Angra, a sua artilharia cruza com a ponta de Santo António e fecha a entrada a quaisquer navios inimigos. Esta fortaleza (...) seria contada entre as maiores e melhores dos Açores, se não estivesse como que eclipsada pela grandeza colossal do castelo de S. João Baptista, que lhe fica em frente”.
Neste castelo, além do corpo da guarda, há uma bela casa de moradia dos governadores, um armazém de munições de guerra e uma grande cisterna que comporta mais de quinhentas pipas de água.
Do alto da sua praça corre por baixo do chão um caminho subterrâneo por meio de abóbada, por onde se desce a uma plataforma ou bateria colocada sobre um penhasco, onde bate o mar.
A fortaleza é fechada por altas muralhas e a praça plana é guarnecida por catorze canhoneiras. Merece ser visitado o cubelo ou torreão.
É curioso, ainda, descer à casamata.
 
 
 

Em finais do século XV foi construído neste local um castelo com o nome de S. Luís, o primeiro da ilha Terceira, destinado a defender os habitantes dos pira-tas argelinos que costumavam navegar nos mares dos Açores. Era também conhecido como Castelo dos Moinhos, dada a quantidade de moendas situadas nas suas proximidades.
   Mais tarde em 1641, serviu para auxiliar no cerco feito ao castelo de São João Baptista que naquele tempo estava ocupado pelos espanhóis.
   Depois foi abandonado, uma vez que não podia defender eficazmente o porto.
   O lançamento da 1a pedra do monumento a D. Pedro IV, a primeira a ser pisada por ele, aquando do seu desembarque em Angra do Heroísmo ocorreu a 3 de Março de 1845.
   A construção, concluída em Julho de 1856 tem forma de urna pirâmide quadrangular, apresentando nas suas faces datas alusivas à vida de D. Pedro.