Dizem que deve ter sido uma antiga povoação romana edificada junto à ribeira de Caia, fundada no tempo de Caio Caligula, no ano I da era de Cristã. D. Afonso Henriques conquistou-a   aos Mouros  em 1166, perdida de novo, e recuperada por D. Sancho II, em 1235. No entanto, só em 1242, com a reconquista de D. Paio Peres Correia, ficou definitivamente integrada nos domínios portugueses. Na altura do Interregno, foi a vez dos castelhanos tomarem Arronches, que viria a ser reconquistada por D. Nuno Álvares Pereira, em 1384.

No caso da vila de Arronches, é utilizada a designação de Fortaleza com aqueles dois sentidos, se assim o podemos entender. De facto, todo o aglomerado medieval se encontra no interior da fortaleza e, é delimitado pelo próprio contorno da Fortificação Abaluartada.

A Fortificação Abaluartada pode ser definida como a fortificação à defesa com armas de fogo e que tem o baluarte como elemento caracterizante. Estão ausentes os torreões, as ameias e a torre de menagem

 medieval.

A fortificação abaluartada, que envolve o antigo aglomerado medieval da vila de Arronches, não apresenta o seu perímetro amuralhado completo. Em algumas zonas desapareceu uma vez que, muitas casas, foram construídas aproveitando a própria estrutura da muralha.

No que diz respeito à técnica de construção, os troços de muralha existentes permitem-nos perceber que foi utilizada a técnica da "pedra seca", isto é, as pedras encontram-se aparelhadas umas ás outras sem o recurso a argamassas de ligação. No entanto, em determinados pontos dos troços de muralha existentes, verifica-se que foi aplicado o cimento, como forma de preservação

A fortificação abaluartada que circunda a vila de Arronches necessita de urgente plano de recuperação e de valorização para que não se vá perdendo a memória de um passado onde a própria vila é protagonista

Em 1661, a vila sofreu a invasão de D. João de Áustria, para ser abandonada pelos espanhóis à aproximação do exército português. Em 1712, cercada de novo pelos castelhanos, conseguiu vencê-los, rendendo-se estes à primeira investida das nossas forças.

Arronches teve forais dados em 1255 por D. Afonso III, confirmado pelo mesmo monarca, em 1272, em 1512 por D. Manuel I, e em 1678 por D. Pedro II, sendo este último diploma um "foral novíssimo", concessão de que poucas povoações usufruíram. Esta importância de Arronches já tinha ficado demonstrada em 1475, quando D. Afonso V aqui reuniu cortes para tratar do seu casamento com a princesa espanhola D. Joana. E antes ainda, quando D. Afonso IV e D. João I concederam notórios previlégios á vila.

Arronches foi uma importante praça de armas, com um castelo restaurado por D. Dinis em 1310. A fortaleza tida em grande conta pelos nossos monarcas, pelo que Luís de Camões, em várias estâncias de "Os Lusíadas", se refere, justamente, à "forte Arronches".