Em 1240, no
reinado de D. Sancho II, Alcoutim é integrada no território
português e em 1304, D. Dinis dotou-a de foral, mandando
reedificar as muralhas e o castelo. Este monarca doou a vila à
Ordem Militar de São Tiago.
Aqui foi celebrado um tratado (Paz de
Alcoutim) entre o rei de Portugal D. Fernando I e D. Henrique,
rei de Castela, que pôs fim à primeira guerra fernandina.
Em 1520, D. Manuel reformou o anterior foral e
elevou a vila a condado a favor dos primogénitos dos Marqueses
de Vila Real. O facto de os donatários terem seguido o partido
espanhol durante o período de dominação filipina, levou a que os
seus bens revertessem, a partir de 1641, a favor da Casa do
Infantado.
Entretanto Alcoutim foi palco de escaramuças militares durante a
Guerra da Restauração, podendo-se destacar, em 1642, o duelo de
artilharia travado com S. Lucar del Guadiana. Esta localidade
chegou mesmo a ser ocupada militarmente durante algum tempo
pelas forças portuguesas no ano de 1666.
Os últimos conflitos aconteceram entre
Liberais e Miguelistas que disputaram a posse do rio Guadiana.
Diz-se que o célebre Remexido incendiou algumas repartições da
vila.
Nos meados do século XIX ainda mantinha as
muralhas com as suas três portas: a do Guadiana, a de Mértola e
a de Tavira.
