Nos finais do século XII, pertencia a villa de penna de dono à coroa dos reis de Portugal. Com o intuito de incrementar o seu repovoamento, outorgou-lhe D. Sancho I, juntamente com seus filhos, no ano de 1195, carta de foral, pela qual são concedidos aos moradores, especialmente aos cavaleiros vilãos, muitos privilégios.

Em Outubro de 1217, foi foral confirmado por D. Afonso II, filho e sucessor de D. Sancho I, juntamente com a sua mulher, a rainha D. Dulce, e seus filhos, os infantes D. Sancho, D. Afonso e Dona Leonor. "A importância de tal confirmação – sublinha Mário Guedes Real – ressalta do número e qualidade das pessoas que nela intervieram como confirmantes, nada menos do que oito bispos: Estêvão, arcebispo de Braga; Martinho, bispo do Porto; Pedro, bispo de Coimbra; Soeiro, bispo de Lisboa; Soeiro, bispo de Évora; Pelágio, bispo de Lamego; Bartolomeu, bispo de Viseu; Martinho, bispo da Guarda; e ainda Martinho João, alferes-mor do Rei; Pedro João, mordomo da Cúria; e mais doze Senhores da Corte, sendo sete como confirmantes e cinco testemunhas".

O último foral de Pena de Dono data do tempo de El- Rei D. Manuel I, o Venturoso. Trata-se do "foral novo", subscrito por Fernão de Pina, a 27 de Novembro de 1512. As rendas e os direitos anuais, devidos à Coroa, fixados em 2970 réis, deviam ser pagos pelos moradores e concelho ao alcaide do castelo da vila. Do gado miúdo (ovino e caprino) que sem licença entrasse nos montados, levaria o concelho 1 real por cabeça; e do gado vacum, 10 reais.

Seguem-se os capítulos de Armas, Sentenças e Gado do Vento, referentes, o primeiro, à pena de arma; o segundo, à execução das sentenças; e o terceiro ao gado do vento, isto é, o gado encontrado a vaguear pelos montes, sem dono conhecido. Entre os direitos particulares, são mencionados a portagem e o forno de cozer pão.

Do Cadastro da População do Reino, elaborado em 1527 por ordem de D. João III, consta que na vila de Penedono e seu termo havia então 486 moradores ou fogos, o que equivalia a cerca de 1500 habitantes. O lugar mais populoso era o das Antas, com 130 moradores, seguindo-se Castaínço com 85, a Beselga com 82 e a Prova com 78. Em penúltimo vinha a Vila com 73 e, por fim, Alcarva com 48. Só as Antas, por conseguinte, contavam quase um terço do total da população do concelho.

Em 1708, segundo refere o Pe. Carvalho da Costa, pertencia Penedono à comarca de Pinhel. Contava a vila 350 vizinhos (portanto, cinco vezes mais que em 1527), repartidos por duas paróquias, de S. Salvador e de S. Pedro, abadias do padroado real. Tinha Casa da Misericórdia, Hospital e cinco ermidas e sete freguesias no termo, a saber, Granja, Castainço, Alcarva, Prova, Antas, Beselga e Ourozinho. Pedro Álvares Cabral de Lacerda e Valadares, descendente de D. Fernando Afonso Correia, senhor de Farelães e Valadares, era o alcaide-mor do castelo.

Na 2.ª metade do mesmo século, quando D. Joaquim de Azevedo, abade de Cedavim, compunha a sua História Eclesiástica da cidade e Bispado de Lamego, já Penedono, ao deixar de fazer parte da comarca de Pinhel, passara para a de Trancoso.