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Os primeiros documentos que referem a existência
da vila, datam do reinado de D. Afonso III, o
Bolonhês. É este rei, que reconhecendo-lhe
importância estratégica para a defesa da
fronteira, concede à “pobra de Montalegre” o
primeiro foral, em 9 de Junho de 1273. Em 1289 o
rei D. Dinis, confirmou e renovou o foral.
Aconteceu o mesmo com D. Afonso IV, em 1491.
Diz-se
que o castelo de Montalegre foi mandado
construir por D. Afonso IV, em 1331. Contudo há
indícios para poder datar a sua edificação no
reinado de D. Dinis.
Este será o terceiro castelo a ser
construído no termo de Montalegre, o que
comprova a sua importância militar. O
primeiro de que há notícia é o da Piconha,
com foral de D. Sancho I, de 1187. Este
castelo foi arrasado pelos espanhóis em 1650
(Guerra da Restauração). Desta fortaleza
resta a cisterna e uns laços de escadas.
Passou para território espanhol após a
assinatura do Tratado de Limites, entre
Portugal e Espanha, de 29 de Setembro de
1864. O segundo castelo a ser construído foi
o de Portelo, perto de Sendim, do qual não
restam vestígios. |

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Esta concentração de fortalezas militares,
provam bem a importância que Montalegre teve na
defesa da fronteira. É certo que não se deu aí
nenhuma batalha importante, mas as sortidas e
escaramuças entre os dois exércitos, português e
espanhol, eram frequentes.
Por ocasião da Guerra Peninsular, o exército
Napoleónico, comandado pelo Marechal Soult (2ª
invasão), perseguido desde o Porto pelos
exércitos português e inglês comandados por
Wellesley, passou perto de Montalegre a caminho
do Larouco, em 17 de Maio de 1809, onde
atravessou a fronteira.
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